PJ-EN-37-HA Destilación de naranja para la obtención de d-limoneno para el tratamiento y reducción de poliestireno expandido (Unicel).

El nombre de nuestro proyecto es destilación de naranja para la obtención de d-limoneno para el tratamiento y reducción de poliestireno expandido (Unicel), el objetivo que nosotros nos planteamos con este proyecto consistía en obtener a través de una destilación por arrastre de vapor una sustancia llamada d-limoneno que concorde nuestra investigación está disolvería al poliestireno expandido. Para llevar a cabo nuestra metodología tuvimos que recolectar platos de Unicel y cáscaras de naranja las cuales limpiamos y partimos en pequeños trozos los cuales utilizamos para realizar la destilación. La primera fase que realizamos fue el armado del dispositivo de destilación lo cual nos llevó alrededor de 1 hora, después de esto, podíamos iniciar el destilado de la naranja, este proceso tuvo una duración de 3 horas con 17 minutos en el cual obtuvimos 30 ml de d-limoneno, al no tener demasiado resultado usamos la donación de aceite al 99% del ingeniero químico Eric Lara, con lo cual nos dimos cuenta que en pocos segundos el d-limoneno logra disolver al poliestireno expandido ya que en 20 ml. disolvimos 2 platos y medio, posteriormente en 50 ml se disolvieron 4 platos. Posteriormente al obtener esta disolución la aplicamos a una tabla de madera para ver si se podía utilizar como barniz, en donde el resultado fue satisfactorio ya que este aislaba correctamente del agua a la madera.

Los plásticos son muy útiles y diversos, sin embargo, el poliestireno expandido (PEE) genera diferentes impactos ambientales. La degradación ambiental que trae el PEE, gira en torno a varios elementos fundamentales: el primero de ellos, la degradación lenta del plástico, dado que es un material inerte; segundo, la aparición de diferentes productos que conlleva a la generación de residuos nocivos; tercero, su principal materia prima es un recurso natural no renovable: el petróleo; como cuarto elemento, algunos de los reactivos utilizados para producirlo son tóxicos; quinto, ocupa gran volumen en rellenos sanitarios; y por último, el ciclo de vida de éste material es corto (Téllez, 2012).
El impacto ecológico más relevante es la ingesta de este material por parte de los peces y posteriormente los seres humanos. Los animales acuáticos lo confunden con comida, lo ingieren y mueren de inanición, al engañar a su sistema digestivo; logrando así, permanecer satisfechos por semanas (ANAPE- Asociación Nacional de Poliestireno Expandido, 2015). En los humanos, afirma Thorton (2002): “El poliestireno expandido contiene un tipo de dioxinas que son tóxicas, las cuales, pueden llegar a provocar problemas de reproducción y desarrollo, afectar el sistema inmunitario, interferir con hormonas e incluso causar cáncer” (p.45)
De igual manera, de éste material se genera el micro plástico es lo más parecido a una bacteria: indetectable a simple vista, son fragmentos de plástico de un milímetro (o menos) hay por lo menos 4.000 millones de fragmentos por cada kilómetro cuadrado de las playas, corales y superficies marinas, y el 83% del agua dulce está contaminada con esto (Acosta, 2014). La educación sobre la contaminación medioambiental incrementa la preocupación con respecto al estilo de vida y a la manera en que son dispuestos los residuos, generando entonces la necesidad de optimizar (maximizar) la energía empleada en cada paso del sistema, desde la producción de los bienes hasta la disposición de los desechos (SUBRAMANIAN, 2000).

En los últimos años ha adquirido una singular importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial también tiene aplicaciones como componente aromático y es ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos.
Puesto que es un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacéuticos y de alimentos.El limoneno es usado, por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la fabricación de adhesivos, etc. También es usado por las industrias farmacéutica y alimentaria como componente aromático y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la obtención de sabores artificiales de menta y en la fabricación de dulces y goma de mascar.
Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos anticancerígenos. Incrementa los niveles de enzimas hepáticos implicados en la detoxificación de carcinógenos. La glutationa S-transferasa (GST) es un sistema que elimina carcinógenos. El limoneno parece promover el sistema GST del hígado y los intestinos atenuando el efecto dañino de los carcinógenos. Estudios en animales demuestran que el limoneno en la dieta reduce el crecimiento tumoral en mamíferos. El limoneno es un compuesto químico orgánico clasificado como un terpeno, más específicamente un monoterpene. Este compuesto es altamente prevalente en la naturaleza y se encuentra principalmente en los aceites esenciales de cítricos como el limón, la naranja y la mandarina. Su fórmula química es C10H16 y su estructura es cíclica, lo que le otorga ciertas propiedades y aplicaciones únicas. Aunque el limoneno se considera generalmente seguro, es importante tener en cuenta que puede causar irritación en la piel o reacciones alérgicas en algunas personas. También es inflamable, por lo que se deben tomar precauciones durante su manejo y almacenamiento. El limoneno es un líquido incoloro o amarillo pálido con un fuerte aroma a cítricos. Es insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos como el etanol y el éter. Se puede presentar en dos formas isoméricas: el D-limoneno y el L-limoneno. La primera es la más común y se encuentra principalmente en los aceites de cítricos, mientras que la segunda es más rara y se encuentra en pequeñas cantidades en productos como el aceite de menta.
El primer poliestireno en el mundo fue producido en el Siglo XIX cuando investigadores de historia natural tomaron un líquido que obtuvieron del “storax” (aceite esencial de una planta medicinal) y lo dejaron expuesto por un largo período. En ese momento no pudieron encontrar uso alguno para ese material de apariencia gelosa, le llamaron “metaestireno” y lo almacenaron como una curiosidad de laboratorio. A principios del Siglo XX, un químico de nombre Hermann Staudinger encontró el secreto escondido en esta extraña sustancia y ganó el Premio Nobel en 1953. Fue en 1930, cuándo el químico de BASF, Wulff y su colega Eugen Dorrer desarrollaron una base sólida para la reacción de polimerización vital y así nació el Unicel de los hidrocarburos (petróleo o gas natural). La gran variedad de tipos que
existen, lo convierten en un material muy versátil, apropiado para un amplio número de
aplicaciones.El unicel es el nombre que se le da al Poliestireno Expandido (EPS por sus siglas en inglés). Es un plástico que se rellena con aire a su masa formando burbujas, por eso se le llama plástico espumado. De hecho, el 95% de la composición del unicel es aire, mientras que sólo el 5% es materia prima.
La fabricación del unicel se realiza partiendo de compuestos de poliestireno en forma de “perlas” a las cuales se le agrega un agente expansor (habitualmente pentano). Después de una preexpansión, las perlitas se mantienen en silos de reposo y posteriormente son conducidas hacia máquinas de moldeo. Dentro de dichas máquinas se aplica calor para que el agente expansor que contienen las perlitas se caliente y estas aumenten su volumen, a la vez que el polímero se plastifica. Durante dicho proceso, el material se adapta a la forma de los moldes que lo contienen.
¿Cómo se extrae el D-Limoneno de la piel de los cítricos?
Aunque existen varias técnicas para hacerlo, en Zuvamesa extraemos el D-Limoneno mediante destilación.
Esta técnica es de las más utilizadas en este tipo de procesos porque, además de ser bastante económica, es altamente efectiva para separar aceites esenciales de su fuente natural. El D-Limoneno se caracteriza por tener un elevado punto de ebullición, insoluble en agua y ligeramente volátil.
Lo primero que debemos hacer es limpiar los cítricos, con detergente alimentario y abundante agua. Posteriormente, durante el proceso de exprimido, se extraen las partes más externas de la piel y se mezclan con agua generándose una emulsión rica en aceites esenciales.
Los aceites esenciales, como el D-Limoneno, tienen un punto de ebullición bastante superior al del agua. Sin embargo, durante la destilación, el punto de ebullición es ligeramente superior al del agua, debido a que es el componente mayoritario. Este vapor de agua arrastra al aceite esencial en forma de microgotas. Posteriormente, se condensa el agua junto con las microgotas de aceite esencial en un condensador. Con este proceso, rompemos la emulsión formada entre agua y aceite dando lugar a un proceso de decantación donde el limoneno queda separado del agua, debido a que son inmiscibles, quedando el d-limoneno en la parte superior del recipiente.
El portal web (QuimiNet, 2012) define al d-limoneno como una molécula mono-
terpénica y componente principal de los aceites esenciales extraídos a partir de cáscaras de cítricos. En los últimos años ha adquirido una singular importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial también tiene aplicaciones como componente aromático y es ampliamente usado para sintetizar
nuevos compuestos. Puesto que es un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo
cual es utilizado en muchos procesos farmacéuticos y de alimentos.
(QuimiNet, 2012) Expone que el limoneno posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto, existen dos isómeros ópticos: el D-
limoneno y el L-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, pero se emplean con más asiduidad los prefijos D y L o alfa y beta. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de los limones y le confiere su olor
característico. El limoneno dextrógiro (+) es un líquido aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara de naranjas y es el responsable de su olor.

Obtener d-limoneno a través de la destilación de la naranja para obtener aceite de d-limoneno para reducir la contaminación del poliestireno expandido.

La innovación de nuestro proyecto es que hay diversos métodos para degradar el poliestireno expandido pero estos se realizan usando químicos y en lugar de ayudar al medio ambiente lo que hacen es que están contaminando y lo que nosotros vamos a hacer es que a través de la destilación de cáscaras de naranjas, con lo que obtendríamos que sería el d-limoneno, que es un biodegradable natural, lo que nos ayudaría a poder deshacer el unicel y convertirlo en…
Se denomina destilación a un método de separación de fases, que se encuentra entre los métodos de separación de mezclas. La destilación consiste en el uso consecutivo y controlado de dos procesos físicos: la vaporización y la condensación, usándolas de manera selectiva para separar los componentes de una mezcla por lo general de tipo homogéneo, es decir, en la que no pueden distinguirse a simple vista sus componentes.
Las mezclas que pueden ser separadas en sus componentes individuales utilizando la destilación pueden contener dos líquidos, un sólido en un líquido o incluso gases licuados. Este método de separación se basa en la diferencia de puntos de ebullición (propiedad inherente de la materia, que es la temperatura a la que la presión de vapor de un líquido se iguala a la presión que rodea al líquido) de las distintas sustancias. Pasará primero a la fase vapor la sustancia que menor punto de ebullición tenga, luego esta sustancia se condensará en otro recipiente, y quedará relativamente pura.
De este modo, para que la destilación se lleve a cabo correctamente, deberemos hervir la mezcla hasta alcanzar el punto de ebullición de una de las sustancias integrantes, que entonces pasará a ser vapor y podrá ser conducido hasta un recipiente enfriado, en el que se condensa y se transforma en líquido nuevamente. Para lograr nuestro proyecto, tuvimos que recolectar cáscaras de naranja, las cuales conseguimos a través de ir a diversas juguerías donde pudimos recolectar estas cáscaras, además, encontramos en casa el unicel el cual utilizaremos para poder ver si con el d-limoneno podemos degradarlo.
A pesar de su amplio uso, el consumo de unicel también ha despertado preocupaciones sobre su impacto ambiental. El unicel es un material no biodegradable y su desecho incorrecto puede causar contaminación del suelo y del agua. Además, la producción de unicel requiere de grandes cantidades de energía y contribuye a la emisión de gases de efecto invernadero. Es importante destacar que en México se han implementado medidas para reducir el consumo de unicel y promover alternativas más amigables con el medio ambiente, como el uso de productos biodegradables y reciclables. Sin embargo, es necesario continuar buscando soluciones sostenibles para minimizar el impacto ambiental asociado al consumo de unicel.
Hay numerosos precedentes en todo el mundo del uso de poliestireno expandido reciclado y la infinidad de beneficios que trae consigo la gestión sustentable de los plásticos. Dentro de los beneficios de su reutilización, se encuentra la producción energética (dado su alto poder calorífico), la generación de nuevos embalajes, la materia prima empleada en la construcción (material que al ser triturado y mezclado con el suelo mejora el drenaje y aireación de los mismos), la optimización de espacios de almacenamiento, el aprovechamiento de los recursos económicos empleados en la disposición final, la disminución en el impacto paisajístico negativo y la erradicación de vectores que afecten a las poblaciones (Muñoz, 2014).
El uso de solventes verdes (naturales), como en el caso el d-limoneno, proveniente de cáscaras de frutas cítricas como el limón, naranja y mandarina es una alternativa sustentable para el tratamiento del poliestireno expandido . El d-limoneno es un aceite esencial que se encuentra en las cáscaras de varios cítricos, y es reconocido como uno de los solventes naturales, que mejor solubilizan el polímero del poliestireno expandido (Carrillo, 2008). Además, no genera ningún tipo de impacto negativo al medio ambiente, pues es totalmente biodegradable, y permite a su vez, el uso de las cáscaras de la naranja, también consideradas como un residuo no aprovechado.
Por otro lado, la resina resultante de la solubilización del poliestireno tiene una gran gama de aplicaciones industriales, dentro de las más reconocidas se encuentran, el recubrimiento de superficies metálicas como agente anticorrosivo y el complemento en obras civiles como material de soporte y sellador de grietas en techos par evitar que se filtre el agua de lluvia.(Quintero, 2013).

Si el limoneno extraído de cáscaras de naranja disuelve al poliestireno expandido entonces se podrá utilizar como material eficaz y económico para el tratamiento de los deshechos producidos por el poliestireno expandido

Materiales:
90 ml de aceite de naranja donado por el ingeniero químico Eric Lara
1 licuadora
3 platos de unicel cortados
1 balanza
398.5 gr de cascara de naranja licuada
3 vasos de ensayo
Tabla de madera de 35 x 24.5 cm
Equipo de destilación por arrastre de vapor
2 tuberías
3 tapones de hule
1 condensador
1 matraz de 50 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 500 ml
1 Balón de destilación de 100 ml
2 soportes universal
2 pinzas de soporte
1 parrilla eléctrica
1 termoagitador
2 tela de asbesto
1 embudo de separación
Procedimiento:
Fase #1 Recolección
Recolectar cáscaras de naranja y platos de poliestireno expandido (Unicel).
Lavar con agua y dejar secar las cáscaras de naranja y después licuarlas para obtener pequeñas partes de la cáscara.
Pesar lo obtenido de la cáscara de naranja (398.5 gramos) y usar 37 gramos para la destilación.

Fase #2 Armado del dispositivo de destilación
Colocar en dos soportes universales, 2 pinzas de soporte para sostener los matraces que se usarán en para colocar el agua purificada y la cáscara licuada de naranja.
Unir el embudo de separación con el matraz que contiene el agua, con un tubo de vidrio conectar el matraz con el agua con el matraz que contiene la cáscara de naranja licuada.
Colocar un tapón de hule con dos orificios para poner el tubo de vidrio y un termómetro para controlar la temperatura que se tiene.
Con una tubería de plástico, unir el embudo de separación con agua de la llave, con otra tubería de plástico, unir el embudo de separación con una cubeta para reutilizar el agua en otros aspectos.
Colocar debajo de el matraz donde están los 250 m.una parrilla eléctrica.
Por debajo del matraz donde se encuentra la cáscara de naranja licuada, se colocará un termoagitador.
Fase #3 Destilación por arrastre de vapor

El proceso de destilación tomó inició a las 2:34 p.m. y tuvo una duración aproximada de 3 horas donde se obtuvo el d-limoneno con agua con un olor intenso a naranja.
Medir cuánto fue lo que se obtuvo de la destilación, pasarlo a un embudo de separación donde el separador será gasolina blanca (también puede ser con hexano), se formarán dos capas, la capa de arriba es d-limoneno y la de abajo agua.
Fase #4 Reducción del poliestireno expandido (Unicel)
Poner un tubo de ensayo 2 platos y medio de poliestireno expandido (Unicel) y colocar 20 ml de aceite de naranja al 99%.
Esperar unos segundos y observar cómo es que se deshace el poliestireno expandido (Unicel)
Después de vaciar todos los platos en pequeños trozos en el tubo de ensayo, quedará un pasta color naranja y con olor intenso a naranja.
Fase #5 Uso
Con lo que sobró se dejará un día en un vaso precipitado para observar si se torna de otro color.
Pasado un día usaremos el resultado para un barniz de madera el cual sea impermeable en una tabla de madera de 35 x 24.5 cm.
Fase 6# Prueba con agua y prueba organoléptica
Se verterá encima de la tabla de madera con el barniz 250 ml de agua para observar la reacción que se tiene.
Verter 250 ml de agua en una tabla de madera sin ningún tipo de sustancia o barniz
Observar cual es la diferencia entre la tabla no. 1 y la tabla no. 2
Tocar con las manos la tabla no. 1 y observar cómo es que el barniz no se desprende de la tabla de madera y como repele el agua mientras que la tabla no. 2 la absorbe.

Obtuvimos una sustancia pastosa y pegajosa con un intenso olor a naranja, que además no es tóxica pero es bastante difícil de quitar de la pila. El uso que le dimos fue que utilizamos para impermeabilizar una tabla de madera la cual no se vio afectada por el agua, sin embargo cuando el d-limoneno está en contacto con el poliestireno expandido, lo deshace demasiado rápido. Sin embargo nosotros también pudimos darle otro uso, mezclando 20 mililitros con No obstante, cabe mencionar que algunos de nuestros compañeros de otros grados decidieron hacer una prueba con un aglomerado donde se utilizó nuestra sustancia y se percataron que el d-limoneno con poliestireno expandido también disolvió una caja de petri lo cual nos indica que también puede disolver el plástico.

Durante el proceso que llevamos a cabo en nuestro proyecto tuvimos algunas dificultades, las cuales se presentaron al momento de la destilación por arrastre de vapor debido a que el proceso, tanto de armado y como de la destilación, fue bastante tardado, sin embargo nos pareció interesante debido a que según nuestra investigación, en este tipo de destilaciones suele haber muy poco resultado pero al obtener 30 ml de d-limoneno nos interesó. Otra de las dificultades que tuvimos fue que al no obtener demasiado d-limoneno no se podrían llevar a cabo las pruebas pero el ingeniero químico Eric Lara nos hizo una donación aportando aceite de naranja al 99% el cual es considerado como d-limoneno. La última dificultad que se nos presentó es que para obtener un d-limoneno limpió teníamos que hacer un proceso de separación con hexano ó gasolina blanca pero al no conseguir estos objetos nos vimos en la necesidad de usar solamente el aceite al 99%.

Al finalizar nuestro proyecto nos dimos cuenta que nuestra hipótesis se llevó a cabo debido a que el d-limoneno funcionó como solvente del poliestireno expandido y también de algunos tipos de plásticos. Nos gustaría mencionar que en las dos pruebas que realizamos, nos percatamos que las muestras aún contenían un olor intenso a naranja lo cual nos sorprendió bastante ya que pensábamos que al entrar en contacto con el poliestireno expandido iba a disminuir este olor.

Carrillo, J. (2008). Aprovechamiento de nuevos materiales con base en Poliestireno. Revista Colombiana de Materiales.

Muñoz, C. (2014). Valorization of polyestyrene wastes using natural terpenes and high pressure CO2 . tesis doctoral, 7-15.

Arthus , J (2019). Análisis del Proceso de Reciclaje del Poliestireno Expandido de Arreglos Florales Fúnebres con el Solvente D-Limoneno con Relación a la Sostenibilidad Ambiental. Tesis de maestría. 13-18

Acosta, I. (2014). Caracterización De Microplásticos Primarios En El Ambiente Colombiano. Cartagena, Bolivar- Colombia: Universidad de Cartagena.

Tellez, A. (2012). La complejidad de la problemática ambiental de los residuos plásticos: Una aproximación al análisis narrativo de política pública en Bogotá. Universidad Nacional de Colombia.

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https://www.quimicaorganica.net/limoneno.html
Connor, N. (2023, 18 de septiembre). Limoneno | Fórmula, propiedades y aplicación. Material Properties. https://material-properties.org/es/limoneno/
Unicel ¿Qué es?, Poliestireno expandido, EPS, hielo seco, EL ABC DE LOS PLÁSTICOS. (2020, 16 abril). https://unicel-aniq.mx/index.html
GreenClm. (2023, 31 enero). ¿Qué es el Unicel y en dónde se usa? Greencel Soluciones de Poliestireno. https://greencel.com.mx/que-es-el-unicel-y-en-donde-se-usa
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The name of our project is orange distillation to obtain d-limonene for the treatment and reduction of expanded polystyrene (Unicel), the objective that we set ourselves with this project was to obtain through a distillation by vapor entrainment a substance called d-limonene that according to our research is dissolving expanded polystyrene. To carry out our methodology we had to collect plates of Unicel and orange peels, which we cleaned and cut into small pieces, which we used to carry out the distillation.
The first phase we carried out was the assembly of the distillation device which took us about 1 hour, after this, we could start the distillate of the orange, this process lasted 3 hours and 17 minutes in which we obtained 30 ml of d-limonene, not having too much result we used the donation of oil to 99% of the chemical engineer Eric Lara, With which we realized that in a few seconds the D-limonene manages to dissolve the expanded polystyrene since in 20 ml. we dissolved 2 and a half plates, later in 50 ml 4 plates were dissolved. Later, when we obtained this solution, we applied it to a wooden board to see if it could be used as a varnish, where the result was satisfactory since it correctly insulated the wood from water.